Partant du bas de la place des Lices vers la place de Bretagne, la rue Nantaise remplace un ancien chemin qui conduisait de la porte Mordelaise à la Vilaine, à travers le Pré-Raoul. « Ce chemin a été créé ou refait en 1477 », indique Paul Banéat, dans Le Vieux Rennes. « En 1663, on cura et on élargit les fossés ouest de la ville pour amener les eaux de la rivière jusqu’à la tour du Chesne (composante des ex-remparts). »
Au-devant de la tour, le terrain formait la place Gaste, c’est-à-dire vague servant de champ de foire depuis le Carrefour Jouaust jusqu’à la Vilaine. Après l’incendie de 1720, le champ fut transporté au Vieux-Cours et l’on éleva sur son emplacement des baraquements qui composèrent la rue du Pré-Raoul. Telle fut l’origine de la rue nantaise.
La tour du Chesne, de la vieille monnaie ou à Piron fut reconstruite en 1444. On l’appelait ainsi, parce qu’elle servait de demeure à Jean Duchesne, Grand portier de la ville, chargé comme son nom l’indique d’ouvrir et de fermer les portes de l’enceinte. Cet ouvrage accueillait une prison au XVIe siècle.
Dans les cours de la rue nantaise, une partie du mur qui formait la défense extérieure de la porte est visible. Elle sera mise en valeur par la création d’une promenade et l’ouverture de nombreuses terrasses. La rue Nantaise est aujourd’hui très fréquentée pour ses restaurants : La Mirlitantouille, le Café breton, Chez Pierre, la Gazoline et bien d’autres adresses. En 1900, elle comptait également de nombreux débits de boissons. Au 33, petit détour obligé chez Bénédicte dans son magasin de décoration, Finca Bohemia.
